En marzo de 1934 Osasuna eliminó al Atlético de Madrid. Vergara, que marcó en aquellos dos partidos, recordaba en junio de 1935 que la directiva les había prometido como estímulo una prima por superar esa ronda, pero que 15 meses después no habían visto aún ni un duro.
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El primer gol de Osasuna en Copa lleva la firma de Urrizalqui y tiene una historia oficial y otra oficiosa. En efecto, anotó por dos veces frente al Murcia en la ida, en diciembre de 1928 en Murcia. Luego, este partido fue anulado por incidentes y Urrizalqui volvió a anotar en el choque de desempate.
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Con 19 años, el guardameta Unzué se convirtió en ídolo al detener dos penaltis decisivos en cuatro días. Defendió el marco en el choque copero ante Barça (1987) y rechazó el tiro de Marcos en la tanda de penaltis, clasificando a su equipo. Sus compañeros lo pasearon a hombros.
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El récord de goles en una eliminatoria tiene como coprotagonista al Siero en noviembre de 1990. El resultado de los dos encuentros fue el mismo 1-8 y 8-1. Cuco Ziganda anotó seis goles en aquella doble confrontación, tres en cada encuentro.
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Durante años, los impuestos segaron la economía de Osasuna. En mayo de 1940, en el partido de ida con el Real Madrid (1-4), la recaudación fue de 25.000 pesetas que, una vez deducidos los correspondientes impuestos dejaron un líquido de 9.000 pesetas, según recogió la prensa.
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Seguir al equipo de la ciudad siempre ha supuesto un riesgo. En 1935, José María Pérez Salazar acudió a Sevilla para retransmitir por Radio Navarra el partido de ida de Copa, un hecho inédito en Pamplona. El periodista tuvo que soportar durante toda la tarde el hostigamiento de los hinchas locales.
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El legendario delantero rojillo, uno de los más acreditados goleadores en la historia del club, también firmó un ‘hat-trick’ en la Copa. Ostívar le marcó tres goles al Olímpico de Játiva (4-0) para dar la vuelta a una eliminatoria que en la ida registró un resultado de 5-2.
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Un total de 15 goles subieron al marcador en la eliminatoria con el Oviedo en mayo de 1936. Seis se consiguieron en Pamplona (5-1) y nueve (5-4), en la capital del Principado. El vapuleado guardameta del equipo astur era Kiko Florenza, que entre 1938 y 1941 defendió el marco rojillo.
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Iturralde, el interior derecha que hizo época en los años treinta, fue el primer gran anotador de los rojillos en este torneo. En el partido frente al Deportivo en mayo de 1933, el jugador de Carcastillo marcó cuatro tantos. Ganó Osasuna 5-2, pero no le sirvió de nada porque en la vuelta perdió 5-0.
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El triunfo más amplio logrado por los rojillos tiene fecha de octubre de 1960. Después de perder por 2-0 en Almendralejo, Osasuna solventó el compromiso en San Juan con un concluyente 11-0. Hormaeche fue el jugador más eficaz en el remate con cuatro tantos.
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El árbitro José Emilio Guruceta murió en accidente de tráfico el miércoles 26 de febrero de 1987 cuando viajaba a Pamplona para arbitrar el choque de Copa entre Osasuna y Madrid. El partido no se suspendió; pitó Pes Pérez y hubo lanzamiento de objetos contra los futbolistas merengues.
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Estaban cargados los ánimos de la afición para el choque de vuelta frente al Calella en 1970. Los jugadores eran criticados por los malos resultados y aquella noche, aunque el equipo ganó 8-1, el delegado de campo de Osasuna se enfrentó silla en mano a algunos espectadores que le insultaban
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Osasuna jugaba en mayo de 1940 en Zaragoza el partido de desempate con el Gerona. El autobús en el que viajaba la expedición sufrió una avería a la altura de Caparroso, hubo que buscar otro medio de transporte y el equipo llegó cuando el partido estaba a punto de empezar.
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La tercera semifinal del club, en febrero de 1988, trajo un ingreso extraordinario. El Sadar registró un lleno de aquellos que no cabían aficionados ni en los pasillos y la recaudación fue de 27 millones de ptas. Cuando el Barça jugó en Pamplona la semifinal de 1936 los ingresos fueron de 27.570 ptas
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De la segunda semifinal (1936) Osasuna salió apeado por un resultado escandaloso que es, además, la mayor goleada que ha sufrido el equipo pamplonés en su larga marcha en este torneo. El Barcelona le endosó un 7-1 en Las Cortes que dejaba en nada el 4-2 de la ida.
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Osasuna y Aurrera de Ondarra debían dirimir en El Sadar la vuelta de la segunda eliminatoria de la edición de 1983. Una avería en el suministro de energía obligó a aplazar un día el encuentro, con el consiguiente problema para el cuadro guipuzcoano, ya que sus jugadores eran amateurs.