La visita del Real Madrid al Sadar será la primera del flamante fichaje del club blanco, Kylian Mbappé. El francés disputará su primer encuentro en Pamplona con su nuevo club, al igual que el centrocampista inglés Jude Bellingham, que no pudo jugar la temporada pasada el encuentro en El Sadar por lesión. La visita del Real Madrid suele significar un estadio repleto, con la exhibición de algunos de los mejores jugadores del momento.
Antes de ellos, algunos de los mejores jugadores del momento también tuvieron la ocasión de pisar el césped del Sadar, incluso cuando no tenía ese nombre. El 12 de noviembre de 2006, cuando la casa del osasunismo se llamaba Reyno de Navarra, un delantero holandés recién llegado del Manchester United aterrizaba con el club blanco para disputar la 10ª jornada liguera. Compartiendo delantera junto a Robinho y Raúl, Ruud van Nistelrooy endosó un doloroso póker que enmudeció a la afición local. Un solitario gol del extremo rojillo Valdo maquillaba un resultado de 1-4 que muchos desearían olvidar, aunque no es el caso de Van Nistelrooy, que realizó una de sus mejores exhibiciones a nivel individual en su debut en tierras navarras.
En total, el Real Madrid ha conseguido anotar 70 goles a Osasuna en su proprio campo en competición liguera, frente a los 47 que los rojillos lograron anotar frente a los blancos. Las cuatro dianas de Van Nistelrooy entran dentro de esa estadística, en uno de los mejores debuts en casa de Osasuna que se recuerden, incluso superando a delanteros tan potentes como Cristiano Ronaldo o Karim Benzema. Ambos debutaron en la temporada 2009/10, con perfiles totalmente opuestos.
El portugués recalaba en el Real Madrid por 96 millones de euros tras grandes temporadas en el Manchester United, donde compartió vestuario con Van Nistelrooy, mientras que el galo dejaba el Olympique de Lyon por 35 millones. En su debut en Pamplona, el 3 de enero de 2010, Ronaldo partía como extremo titular, mientras que Benzema entró en el minuto 63 en sustitución de Rafael van der Vaart. A pesar de sus intentos, ninguno de los atacantes pudo ver puerta ante un Osasuna que mostró una resistencia feroz, y lograron un valioso punto en un partido sin goles.
Con el tiempo, Ronaldo y Benzema pasaron a formar parte de la historia del Real Madrid, como lo hicieron años antes jugadores como Zinedine Zidane. El mediocentro francés llegó a cambio de 77,5 millones de euros, siendo el segundo galáctico (después de Luis Figo) del club madrileño. Antes de visitar al Barcelona en las semifinales de Liga de Campeones, el Real Madrid visitaba a un Osasuna que se estaba jugando la vida. El 14 de abril de 2002 se disputaba la 34ª jornada de Primera División, donde Osasuna sorprendió al Real Madrid con goles de Fernando Sánchez, Alfredo e Iván Rosado, mientras que Morientes anotó el único gol del equipo visitante. Es una de las victorias más recordadas por la afición osasunista que, a pesar de empatar frente al Athletic (1-1) y caer por la mínima ante al Alavés (0-1), lograron salvar la categoría, en parte gracias a los tres puntos que cosecharon en el debut en el Sadar de Zinedine Zidane.
La historia del Real Madrid está rodeada de grandes fichajes, que llegaron por enormes sumas de dinero, como es el caso de Gareth Bale. El Galés presume de ser el 3º fichaje más caro de la historia del club blanco, que llegó procedente del Tottenham inglés a cambio de 101 millones de euros. Llegó para formar el tridente de ataque conocido como la BBC, junto a Ronaldo y Benzema. El debut liguero de Bale en El Sadar fue el 14 de diciembre de 2013, donde fue sustituido por el argentino Ángel Di María en el minuto 55. Isco y Pepe se encargarían de anotar los tantos madrileños del encuentro, que solo sirvieron para remontar la ventaja local gracias al doblete de Oriol Riera. El encuentro acabó por 2-2 en un año donde los rojillos fueron relegados a Segunda División, quedándose a un solo punto de Almería y Elche, que lograron mantener la categoría.
Sin duda, a nivel de dinero, uno de los fichajes más polémicos fue el del extremo belga Eden Hazard. Tras grandes campañas en la Premier, llegó procedente del Chelsea por 115 millones de euros, siendo la firma más cara de la historia del Real Madrid. De todos modos, su desempeño en la capital distó mucho de la ensoñación blanca, con siete goles en 76 encuentros. La primera temporada de Hazard en Madrid, la 2019/20, estuvo plaga de lesiones y malos rendimientos. Ese año no pudo competir en Pamplona, por lo que tendría que esperar hasta el 9 de enero de 2021 para pisar el césped del Sadar. Empezó como extremo titular, junto con Benzema y Marco Asensio, y su partido acabaría en el minuto 75, siendo Mariano Díaz su sustituto. El partido finalizó sin goles.
Con el encuentro frente al Manchester City del miércoles, puede que Ancelotti decida rotar y poner a Asencio o a Endrick, que también debutarían en Pamplona frente a Osasuna, uniéndose a una lista de jugadores que tuvieron que pasar a jugar frente a la hinchada osasunista.
