Llegó a Osasuna procedente del Tudelano siendo un chaval. Destacó por su olfato goleador en Segunda B. Marcó 20 goles con el Promesas, que le abrieron las puertas del equipo de Primera División. Fue en un partido de la 92-93, de la mano de Pedro Mari Zabalza. En la 93-94 ya pasó a formar parte de la plantilla del primer equipo, en una temporada en la que Zabalza fue destituido y Martín Monreal tomó las riendas del equipo. Disputó diez encuentros de Liga y tres de Copa. Salió cedido al Alavés, donde cuajó una gran temporada. En la 95-96, con Osasuna en Segunda y Paquito en el banquillo, jugó 22 partidos y marcó cuatro goles. La llegada de Rafa Benítez le cerró las puertas del primer equipo y recaló en el Numancia. "Curiosamente, a los pocos meses Rafa Benítez fue destituido y volvió Pedro Mari Zabalza, que era el entrenador que me había hecho debutar en Primera, pero para entonces yo ya estaba fuera del club. Nunca sabes qué te habría deparado el futuro", comenta Castillejo. Esa temporada convulsa para Osasuna se cerró con cuatro entrenadores (Miguel Sola y Martín Monreal) y logrando la salvación en Segunda in extremis.
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